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Consejos de Shell
Theo De Raadt ha realizado un commit de una nueva versión de sysupgrade, que añade la capacidad de saltar desde una versión antigua de OpenBSD (creo que hasta la 5.5) a la última disponible. Aunque este camino de actualización no está oficialmente soportado, ahora es posible. El script descargará las claves signify de la nueva versión, firmadas por las claves de tu versión actual, lo que asegura una continuidad en la cadena de confianza.
Puedes descargar la nueva versión desde cvsweb y guardarla localmente. Solo tienes que hacerla ejecutable y podrás ejecutarla para saltar a la última versión.
Ten cuidado, no hay garantía de que el camino de actualización funcione al 100%, aunque debería funcionar la mayoría de las veces :)